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Luogo Montaperti (Siena)
Contendenti Siena - Firenze
Forze in campo Siena 1.800 cavalieri, 18.000 fanti/Firenze 3.000 cavalieri, 30.000 fanti
Perdite Siena 600 morti e 400 feriti/ Firenze 10.000 morti e 15.000 prigionieri
Esito vittoria dei ghibellini senesi
Da tempo gli interessi delle due potenti comunità si erano trovati in conflitto, e si erano alimentate dalle lotte interne alle due città tra guelfi, sostenitori del papa, e ghibellini, favorevoli all’imperatore, questi ultimi al potere a Siena, mentre a Firenze la guida dello stato era affidata ai guelfi. Nel 1255 Siena viene battuta e gli viene imposto di non dare ospitalità ai Guelfi esiliati da Firenze, Montepulciano e Montalcino. E proprio questa clausola fornirà il casus belli di un nuovo confronto quando nel 1258 Siena diede riparo agli esiliati di Firenze. La prima fase dello scontro vede come teatro delle battaglie la maremma, dove Siena aveva fomentato molte insurrezioni nei vari comuni, nel 1259 anche re Manfredi di Napoli manda un piccolo contingente di cavalieri tedeschi a supportare la causa ghibellina. Nel 1260 le truppe tedesche riconquistano la Maremma suscitando la reazione della lega guelfa guidata da Firenze che contrattacca con pesanti perdite per i senesi e lo sterminio dei cavalieri tedeschi con relativo vilipendio delle insegne di re Manfredi, il quale, dopo tale offesa, decise di inviare nuove truppe, mentre altri aiuti arrivarono da Pisa e dagli altri ghibellini toscani.
La lega guelfa in settembre mosse verso Siena dopo aver ripreso la Maremma presentandosi alle sue porte con un ultimatum che venne prontamente respinto, dando il via ad una nuova battaglia. Il 3 settembre, l’esercito ghibellino uscì da Siena sotto il comando di Provengano Salvani, diretto verso l’accampamento guelfo presso Poggio delle Cortine da dove poteva osservare facilmente il nemico. Il 4 settembre i ghibellini superarono il fiume Arbia e si disposero a battaglia distribuiti in 4 divisioni con lo scopo di accerchiare il nemico. La prima divisione aveva l’incarico di attaccare i guelfi alle spalle, mentre la seconda e la terza li dovevano impegnare frontalmente a dispetto della pendenza del terreno e del sole contrario, l’ultima infine era posta a guardia del carroccio senese. Le prime fasi dello scontro videro i ripetuti attacchi ghibellini infrangersi sulle difese dei guelfi, i quali riuscirono poi a loro volta a contrattaccare. Questo mise in allarme la quarta divisione senese che abbandonò la difesa del carroccio e si buttò nella mischia.
Nel pomeriggio due episodi cambiarono le sorti della battaglia, il primo vide protagonista Bocca degli Abati, combattente guelfo ma in realtà di parte ghibellina che durante il contrattacco senese si rivolse verso il portastendardo fiorentino tranciandogli il braccio e gettando scompiglio tra le file dei Guelfi; il secondo vide l’esercito senese lanciare l’invocazione a San Giorgio, segnale convenuto per l’intervento della prima armata che prontamente attaccò causando il collasso delle forze nemiche. Iniziò a quel punto un sanguinoso inseguimento di coloro che fuggivano, una strage di cui Dante scrive "lo strazio e 'l grande scempio che fece l'Arbia colorata in rosso" (Dante Alighieri, Divina Commedia, Inferno, Canto X, 85) proseguito fino a notte. La battaglia era vinta dai ghibellini, ma la guerra contro i guelfi avrebbe avuto ancora lunghi e sanguinosi atti.
